甲子園出場の寄付を会社(法人)が支払うのはOK?
まず、社長の母校の甲子園出場に際し、会社が寄付をした場合、税務上の取り扱いはどうなるか?
基本的にその寄付は、事業とは関連性が無く、社長が個人的に負担すべきものです。なので、会社から寄付をしてそれを会計上「寄付金」扱いにしていたら、税務調査で社長に対する賞与と認定され、全額損金不算入となる可能性が高いです。
ただし、高校と会社との結びつきが強く、たとえば、その高校から毎年新入社員を定期的に採用している等の事情がある場合には、法人の寄付として認められる可能性も、なきにしもあらずです。
というわけで、多くの場合甲子園出場の寄付は、法人の営業に関連性があったり、業務に付随した支出とは考えにくいので、社長、まずはポケットマネーから寄付をするようにしましょうね!
甲子園出場の寄付を個人が支払った場合は寄付金控除OK?
では、社長がポケットマネーで寄付をした場合です。
個人が寄付をした場合に「寄附金控除」という税務上の特典が受けられる場合があります。母校の甲子園出場の寄付金は、その特典の適用を受けられるのでしょうか?
「寄附金控除」は、公立高校に対する寄附金はもちろん、私立高校に対するものでも一定の要件に当てはまれば、その適用を受けることができます。
なので、
甲子園出場の寄付金が、直接学校の設置者――公立高校であれば国や都道府県(市町村)、私立高校であれば学校法人に採納されるものであれば、「寄附金控除」の対象になります。ところが一般的に甲子園出場の寄付の場合、
後援会やPTA有志が集めることが多いです。その場合は「寄附金控除」の対象とはなりません。従って、寄付をする際に「控除の対象になるかどうか気になる」という方は、事前に寄付先に確認するようにしましょう。
なお、「寄附金控除」の適用を受ける場合、確定申告の際には領収書の添付(e-Taxの場合は保存)が必要になります。もらった領収書はなくさないように注意しましょうね。
追記
冒頭のイラスト(下手ですみません

)の社長ですが
まずは私がこの方の税理士だったら、ひととおり税務上の取り扱いを説明した上で…
「税務上の取り扱いがどうなるのかで、可愛い後輩に寄付する・しないを決めるなんて

社長、ちっちゃいです!
世の中には損得よりも大切なことがありますよ!」
と、…ツッコミを入れてしまうかも(^_^;)ホホホ。
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